O apelido Monteiro deriva do ofício de guarda das matas e da caça, pelo que pode haver famílias não aparentadas assim chamadas.
O mais antigo que se conhece em Portugal, Rui Monteiro, fidalgo de Penaguião, Santa Comba, teria sido monteiro-mor de D. Afonso Henriques (1128-85) e teve o padroado de Santa Ovaia de Andufe, em Santo Tirso (fig. brasão). Casou com Elvira Gonçalves (filha de Gonçalo Moniz e de Maria Anes) e tiveram Egas, Fernão, Martinho e Rui Monteiro (Felgueiras Gaio, 1678).
Egas Monteiro, herdeiro de seu pai, viveu entre os reinados de D. Sancho I (1185-1211) e D. Afonso III (1246-79). Foi pai de Paio e de Mónio Monteiro.
Paio Monteiro viveu na freguesia de Santo Adrião de Sever, Penaguião e possua fazendas em Fontes, Ribadouro, herdadas de sua bisavó Maria Anes, segundo as inquirições (1258) de D. Afonso III. Casou com Teresa Anes (filha de João Soares e de Teresa Gonçalves Bezerra), a qual voltou a casar com Rui Mendes da Fonseca. Paio teve de Teresa Anes, Martim e Gonçalo Monteiro. João Monteiro foi legitimado, como consta no livro de ligitimações de D. Dinis (1279-1325).
Vasco Fernandes Monteiro, escudeiro de Loulé, o primeiro que se encontrou no Algarve, foi reconduzido no cargo de escrivão (1408), não por sorteio como era costume, mas por interveniência Régia (A. V. Loulé). Também escudeiros de Loulé e prováveis familiares foram João Rodrigues Monteiro (1468) e Mem Rodrigues Monteiro (1487).
Leonor Monteira era foreira (1477) de duas vinhas pertencentes a Bartolomeu Gonçalves, por 200 reais brancos, em Nodões (hoje Monteiros?), termo de Loulé (M. F. Botão, 2009).
Lourenço Monteiro surge em Loulé (1496) como representante da Cidade de Silves “sobre o tiramento das sisas”.
As irmãs Maria e Leonor Monteira eram de Loulé (filhas de Diogo Rodrigues e de Catarina de Sousa). Maria nasceu em 1576 e foi casada com Afonso Martins (filho de João da Ponte “o da Varejota” e de Leonor Martins) e Leonor casou em 1592 com Manuel Luís (filho de Francisco Luís e de Bárbara Rodrigues).
