O apelido Medeiros deve provir de um povoado chamado Medeiros da Chã perto de Valpaços. Curiosamente o brasão da família (Fig.) é idêntico ao dos Madeira. A semelhança de grafia dos dois apelidos e os múltiplos laços familiares devem ter conduzido ao pelágio de uns ou de outros...
Rui Gonçalves de Medeiros é o mais antigo conhecido (Armorial Lusitano, 1987). O povo de Évora, por o alcaide de seu castelo, Álvaro Mendes de Oliveira defender o partido de D. João I de Castela (1379-1390), o expulsou, entregando o castelo a Rui Gonçalves que o defendeu pelo Mestre de Avis, futuro D. João I de Portugal (1385-1433).
Felgueiras Gaio (1678) começa a família dois séculos depois, com Pedro Pires de Medeiros fundador do Morgado de Valpaços. Casou com Maria Gonçalves e foram pais de João de Medeiros e de Maria Rodrigues de Medeiros. Do casamento de João com Filipa Vaz Teixeira houve geração que deu seguimento ao apelido.
Provenientes de Ponte de Lima (Viana do Castelo), durante o século XV, chegaram à ilha de S. Miguel nos Açores, onde Medeiros é muito frequente. Espalhou-se pelo Novo Mundo seguindo a diáspora Açoreana.
Chegaram ao Algarve também no século XV e igualmente vindos de Ponte de Lima. Gonçalo Rodrigues de Medeiros, Vasco de Medeiros e ? Vaz de Medeiros foram os primeiros do apelido de que há notícia no Algarve. Não se conhece o seu grau de parentesco, se bem que, pelo patronímio do último, devia ser filho do Vasco de Medeiros. Quanto ao Gonçalo Rodrigues, pelo patronímio e pela data de chegada ao Algarve, poderia ser filho do alcaide de Évora Rui Mendes de Medeiros...
Gastão Rambo de Medeiros, de Vila Nova de Portimão, foi casado em cerca de 1585 com Mór Álvares (filha de Álvaro Nunes e de Leonor de Sousa). Mór, tal como seu irmão Francisco Nunes de Sousa, teve contra si um processo do Tribunal do Santo Ofício onde era acusada de Judaismo. Presa em 1588, teve auto de fé em 1589 e em 1592 foi-lhe tirado o hábito e retirada do cárcere
