Parece que a família Madeira tomou o apelido de São João da Madeira.
Os mais antigos que se conhecem são Mem e Martim Soares da Madeira, este casado com Maria Rodrigues e falecidos antes de 1302. Tinham dois casais em Cambra, Vouzela (Oscar Caeiro Pinto, 2006). Foram seus filhos João e Afonso Martins da Madeira (Felgueiras Gaio, 1678).
Afonso Martins da Madeira, de Cambra, foi cavaleiro documentado desde 1278. Faleceu antes de 1302 deixando viúva Guiomar Mendes. Foram pais de Vasco.
Vasco Afonso da Madeira, escudeiro, era vivo entre 1318 e 1329. Foi seu filho Afonso.
Afonso Vasques Madeira, referido em 1363, foi fidalgo de D. João I (1385-1433), o qual lhe doou Fermedo (Arouca), que foi trocado por propriedades em Marim (Olhão). Foi pai de Inês e possivelmente de Vasco Madeira, grande apoiante de D. João I no Algarve.
Inês Madeira, herdeira da casa de Marim, casou com Gonçalo Arrais de Mendonça, de Tavira (filho de Fernando Arrais de Mendonça e de Francisca d'Ávila, de Castela). Foi apoiante de D. João I e servio em Ceuta, onde faleceu.
Afonso Madeira, filho de Inês e de Gonçalo Arrais, foi senhor da casa de seus pais em Marim e casou com Marta Arrais, irmã de Martim Anes Arrais, de Lagos.
Rui Madeira Arrais, nascido por volta de 1400, foi filho de Afonso Madeira e senhor da casa dos Arrais de Tavira.
Diogo Madeira Arrais de Mendonça, filho de Rui Madeira, servio em África e foi casado com Guiomar ou Jerónima Coelho. Foram pais de outro Rui Madeira.
Rui Madeira de Mendonça nasceu em cerca de 1460 e foi casado com Joana de Lacerda (filha de António de Mendonça).
Em Marrocos, Catarina Madeira foi casada como Francisco de Menezes, Capitão de Tânger (<1582) e Cavaleiro da Ordem de Cristo (1613), o qual era filho do Alcaide-Mor de Tânger, Jerónimo de Freitas de Sequeira, caído em Alcácer Quibir (1578).
Em Loulé, em 1589, João Dias Pousado, vítima da peste, foi sepultado na Igreja de Santa Ana de Loulé, deixando viúva Branca Madeira. A descendência deste casal adoptou o apelido materno.
