A João Anes Pestana é atribuída a origem deste apelido. Esteve na reconquista do Condado de Coimbra (1064), pelo Rei de Leão, Fernando “Magno”, altura em que foi armado cavaleiro, juntamente com o célebre Rodrigo Diaz de Bivar “el Cid”.
O “Magno”, instado pelo Moçárabe de Coimbra Sisnando Davides, pôs cerco a Coimbra, então na posse de Gonçalo Froilaz, último dos Condes Cristãos de Coimbra, seguidor de uma política dúbia entre o Reino Cristão do Norte e os Muçulmanos. Este Condado tivera início em Sisebuto, filho de Witiza, penúltimo Rei Visigodo e da fação contrária ao Rei Rodrigo, a qual provocara a invasão Islâmica da Ibéria…
O Conde Nuno Mendes de Portucal que não participara na tomada de Coimbra, atacou em 1071, o Rei Garcia da Galiza, filho do “Magno”, vindo a morrer em Pedroso abandonado pelos apoiantes… assim se extingui o Condado de Portucal… até á refundação (1096) por D. Teresa e D. Henrique.
A genealogia da família (fig. Brasão) irá ressurgir com João Anes Pestana, dos povoadores de Évora, após a conquista da cidade aos Mouros, em 1165, perpetrada por Geraldo Geraldes “o Sem Pavor”. João Anes foi casado com Joana Anes e os filhos Domingos Anes e Joana Anes deram continuidade ao apelido (Felgueiras Gaio, 1678).
O apelido é mais frequente na ilha da Madeira - “Duarte de Brito Pestana, passou á Madeira, onde casou com Joana Cabral, filha de Rui de Sousa e de Constança Cabral, neta de João Gonçalves Zarco, descobridor da Ilha da Madeira (1419). Um sobrinho do mesmo nome, Duarte de Brito Pestana, filho de Afonso Vaz Pestana, passou também á Madeira e casou com Leonor Homem de Sousa”… <https://geneall.net/pt/forum>
O mais antigo do nome em Loulé, achado em Acta de Vereação de 1522, foi um Pestana que “foi asoluto da coima do esparto e baraços por provar elle nom morar neste termo ao tempo que foy acoimado segundo a fee”.
Beatriz Pestana que estará relacionada com o anterior, foi casada na freguesia de S. Clemente com António Vaz, antes de 1564, data do batismo de filha, Joana Vaz.
